La historia de Ronda se remonta a la prehistoria donde encontramos pinturas ruprestes como los de la cueva de “La Pileta”.
Sin embargo los restos de asentamientos importantes se remontan a la Antigüedad con la llegada de los Celtas que fundaron en el siglo VI a.c Arunda y poco después los Fenicios fundaron Acinipo una aldea cercana a Arunda . Con la llegada de los griegos que conquistaron Arunda y pasó a llamarse Runda. En el siglo III durante la segunda guerra púnica los romanos que participaban en la campaña de Hispania dirigidos por Escipión sustituyeron el asentamiento de Acinipo por otro asentamiento romano. Durante la ocupación romana se mandó construir el castillo de Laurus (del Laurel).
En el siglo V con el fin del Imperio Romano, la ciudad es tomada por los suevos al mando de Rechila, pasando después por un periodo bizantino, en el que Acinipo fue definitivamente abandonado, hasta que Leovigildo la integró en el reino visigodo.
En el 711 se produce la invasión musulmana de la península y, en 713, la actual Ronda abre sus puertas, sin presentar batalla, al jefe musulmán Zaide Ben Kesadj El Sebseki. La ciudad pasa a denominarse Izn-Rand Onda (la ciudad del castillo) convirtiéndose en la capital de la provincia andalusí deTakurunna.
Con la desintegración del califato de Córdoba, la cora de Takurunna pasa a convertirse en la Taifa de Ronda (Banū Ifrēn), un reino independiente regido por Abu Nur Hilal Ben Abi Qurra, y será durante este período cuando se crea la mayor parte del patrimonio monumental con que cuenta el casco histórico de Ronda y los arrabales. El período islámico de la ciudad finaliza cuando, el 22 de mayo de 1485, el rey Fernando el Católico. En 1572 se funda la Real Maestranza de Caballería de Ronda con fines de entrenamiento para la defensa y las guerras del reino. En el siglo XVIII la ciudad vive una etapa de importantes construcciones entre las que destacan el Puente Nuevo, que ha pasado a considerarse el símbolo de la ciudad, y la Plaza de toros, una de las más antiguas y monumentales del mundo, ambas obras deMartín de Aldehuela.
A partir de esa época se crean los mitos románticos debandoleros y toreros. La invasión napoleónica y la sucesiva Guerra de Independencia tuvo una especial virulencia en Ronda y su serranía. El Castillo del Laurel, alcazaba de Ronda, es derribado por los franceses en su retirada y muchos molinos y cultivos quedaron arruinados, quedando la zona en una situación precaria. En 1918 se celebra la Asamblea de Ronda en la que se fijó el actual diseño de la Bandera, el Himno de Andalucía y su escudo.
Durante la Guerra Civil Española, la historia apócrifa según el cual, en el año 36 al principio de la guerra, cerca de medio millar de simpatizantes del bando sublevado son arrojados por el barranco inspira a Ernest Hemingway en su obra Por quién doblan las campanas. Después de la Guerra Civil Española la ciudad vive una profunda crisis que provocó la emigración de muchos rondeños.